Wright entró por primera vez en el mundo de la lucha libre profesional tomando parte en la cuarta temporada del reality show producido por la World Wrestling Entertainment Tough Enough.
[1] Durante un dark match entre Seth Skyfire & Robert Fury contra Vik Delicious & Robbie Dawber, Wright entró en el ring y derrotó a los cuatro hombres.
Las luchas solían ser cortas, centrándose más en el gimmick de Boogeyman, que escupía gusanos a la cara del oponente y los metía en su boca tras derrotarlos.
El primer feudo de Boogeyman fue contra JBL y su secretaria Jillian Hall, a quines aterrorizó en varias escenas backstage.
JBL y Boogeyman se enfrentaron en Royal Rumble, ganando Wright en menos de dos minutos.
Tras esto tuvo otro feudo con Booker T, quien, junto con su valet Sharmell, había sufrido un acoso por parte de Boogeyman.
El combate fue excepcionalmente corto debido a que Wright se había lesionado un bíceps en un house show.
Allí entró en un corto feudo con Jacob Duncan, desenmascarándolo y mostrándolo al públio como Ryan Wilson.
Finalmente, Wright volvió el 27 de octubre a SmackDown!, iniciando un feudo con Mike "The Miz" Mizanin y Kristal Marshall.
[8] Más tarde ambos perdieron un Handicap Match contra Mark Henry, combate en el que fueron duramente golpeados y consecuentemente lesionados.
[12] El 13 de agosto, Boogeyman apareció en RAW cantando la canción Cat's in the Cradle; ello ocasionó que Jonathan Coachman se plantease que Boogeyman fuese el (kayfabe) hijo ilegítimo de Vince McMahon.
[13] Un día más tarde, Boogeyman derrotó al Campeón de la ECW John Morrison por descalificación después de que golpease al árbitro; Morrison recibió una falling chokebomb después, pero logró escapar cuando Boogeyman fue a hacerle tragar gusanos.
[14] Boogeyman hizo equipo con CM Punk para derrotar en WWE Saturday Night's Main Event a Morrison y Big Daddy V.
[16] El 4 de septiembre, Boogeyman derrotó por descalificación a Matt Striker cuando Big Daddy V le atacó con un Ghetto Drop fuera del ring.
[21] El 7 de octubre en ECW un vídeo que anunciaba su retorno fue mostrado, así como algunos otros las semanas siguientes.
En la celebración del episodio 800 de RAW, apareció en un segmento llamado "Kung Fu Naki Dance" bailando con Goldust, Hornswoggle, Jesse, Festus, Kung Fu Naki, Michael Cole, Jerry "The King" Lawler, Lilian García, Dusty Rhodes, Sgt.
El 9 de diciembre volvió a luchar, esta vez contra un jobber llamado Scott Reed, al que derrotó fácilmente.
En la edición de ECW del 30 de diciembre, salió a ayudar a su viejo enemigo Finlay contra John Morrison & The Miz, quienes le estaban atacando en el segmento "The Dirt Sheet"; ese mismo día se organizó un Hardcore Match, en el que Boogeyman y Finlay perdieron.
Al día siguiente, la WWE anunció que Wright había sido liberado de su contrato.
El 24 de agosto luchó contra Orange Cassidy en Big Time Wrestling y ganó.