The Amazing Race 14 fue conformado por once equipos de dos personas cada uno, con una relación pre-existente, en una carrera alrededor del mundo.
A continuación, tuvo que organizar las letras correctamente (CHEKHOV) con el fin de recibir su siguiente pista.
Tareas Adicionales Desvío: 100 Barrels (100 Barriles) o 2 Miles (2 Millas) Avance rápido: (No emitido) Los equipos debían ir a un mercado y comprar los artículos para un orfanato local con su propio dinero.
Tareas Adicionales Obstáculo: Un miembro del equipo tuvo que poner una hélice en un tradicional barco Tailandés de cola larga correctamente.
Desvío: Choreography (Coreografía) o Calligraphy (Caligrafía) Tareas Adicionales Obstáculo: Un miembro del equipo tenía que beber una taza de té medicinal chino, y luego soportar un masaje tradicional terapéutico de pies durante 10 minutos.
Después del masaje y otra taza de té, los equipos recibirían su siguiente pista.