Los primeros hallazgos arqueológicos en Telavi se remontan a la Edad del Bronce.El geógrafo árabe Al-Muqaddasi del siglo X proporciona más datos de interés, mencionando Telavi junto con ciudades del Cáucaso tan importantes en ese momento como Tiflis, Shamkir, Ganja, Shemakha y Shirvan.Al-Muqaddasi señala que la población en su mayor parte se componía de cristianos.Telavi readquirió importancia política en el siglo XVII, cuando se convirtió en la capital del segundo reino de Kajetia.El reinado del rey Erekle II, que nació y murió en esta ciudad, fue una época especial en la historia de Telavi.Esa ruta más corta (de aproximadamente 96 km) es bastante pintoresca, pero es menos utilizada debido a las obras de mejora que se llevan a cabo en ella.Los monumentos históricos más importantes que se conservan en la ciudad son: Telavi es la única ciudad en Georgia en que se conservan relativamente intactas cuatro fortificaciones de diferentes períodos históricos.
