Sustitución electrófila aromática

La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo.Esta etapa necesita generalmente ser catalizada con un ácido de Lewis.La segunda, donde se produce la desprotonación, es mucho más rápida ya que conduce al producto en una reacción exotérmica, proporcionando la fuerza impulsora hacia la formación del compuesto final (más estable que los reactivos de partida).Un grupo activante es aquel cuya presencia aumenta la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente.La introducción de un grupo activante en un compuesto aromático no sustituido conducirá frecuentemente a una polisustitución.Un ejemplo de un anillo aromático débilmente activado por un sustituyente alquilo es el tolueno.Los grupos que pueden ceder por resonancia pares de electrones no compartidos al sistema π son activantes.Grupos activantes por resonancia son las funciones amino, hidroxi y sus derivados.Un grupo desactivante es aquel cuya presencia disminuye la reactividad, la velocidad de reacción, del anillo aromático frente a la sustitución electrófila aromática respecto a cuando ese grupo está ausente.Otros ejemplo de compuestos fuertemente desactivados son el nitrobenceno, el benzaldehído o el (trifluorometil)-benceno (Ph-CF3).Los halobencenos, (Ph-X donde X = F, Cl, Br o I), dada la electronegatividad de los halógenos, están ligeramente desactivados por efecto inductivo.Por tanto el intermedio de reacción es más estable cuando el sustituyente entra por la posición orto o para.Esto es así porque al construir las formas resonantes del intermedio para los distintos ataques, (orto, meta o para), el ataque en meta evita que la carga positiva se sitúe en el carbono unido al grupo atrayente de electrones, que es una situación desfavorable.Estos compuestos contienen formando parte del anillo aromático un heteroátomo, (oxígeno, azufre o nitrógeno), con un par de electrones sin compartir.