En química, la regioselectividad es la preferencia que tiene una reacción para romper o crear un enlace en una dirección en particular por encima de todas las demás posibles.
Una reacción que puede dar lugar a diversos productos que son isómeros estructurales (o regioisomeros) será regioselectiva si da lugar casi exclusivamente a un único producto.
- Desprotonación de una cetona asimétrica.
[4] - Eliminación-1,2 de un haloalcano asimétrico: formación preferencial del producto Saytzeff (alqueno sustituido superior) en lugar del producto Hofmann (alqueno sustituido inferior).
[5] - Adición-1,2 o 1,4 de un compuesto organometálico al grupo carbonilo de una cetona o aldehído α,β-insaturados.