[3]​ Su padre le compró un nombramiento de alférez en el regimiento 38th Foot, [4]​ estacionado en Irlanda, y al mismo tiempo le envió a estudiar a la academia militar de Estrasburgo, en Francia.

Se le permitió enrolarse en una expedición a Tolón (Francia), donde fue ayudante de varios generales ingleses y conoció fuego real.

Con ese regimiento estuvo destinado en Isle Dieu (1795) y en Gibraltar (1796-1798), desde donde participó en la toma de Menorca.

En 1801 se embarcó con su regimiento y, tras participar en demostraciones militares ante Cádiz y Malta, formó parte de la expedición a Egipto del general Abercromby para expulsar a las tropas francesas abandonadas allí por Napoleón.

Las tropas inglesas estuvieron al mando del entonces teniente-general Arthur Wellesley (luego duque de Wellington).

Las tropas aliadas —británicas, portuguesas y españolas— intentaron dificultar la nueva ofensiva, al mando de Napoleón en persona, que a finales de 1808 reconquistó Madrid y repuso a su hermano José Bonaparte en el trono.

Moore, concentrado en Salamanca, decide emprender una larga y costosa retirada (conocida como la carrera de Benavente) hacia La Coruña, donde esperaba embarcar sus tropas hacia Inglaterra y donde perderá la vida en la por otro lado exitosa batalla de Elviña.

En medio de una borrasca torrencial y con los caminos tan embarrados que tuvo hacer volver a su artillería, se dirige hacia Cáceres.

Sus tropas estaban agotadas, empapadas y hambrientas pues los carruajes de suministros no habían podido avanzar al mismo ritmo que los batallones.

A pesar de la fatiga de sus tropas, Hill decide hacer un último esfuerzo para perseguir y sorprender a los franceses, y en la noche del 27 las fuerzas aliadas se aproximaron hasta dos millas del pueblo.

A primera hora de la mañana del 28 atacan el pueblo mientras las tropas francesas se preparaban para continuar su retirada.

Ganada esta plaza, las fuerzas aliadas se encaminaron hacia Salamanca, donde estaban acantonados los franceses procedentes de Portugal.

Hill, con su acostumbrada eficacia urdió una nueva sorpresa, tomó los fuertes y destruyó el puente en mayo de 1812.

Al final de la primavera del año siguiente, 1813, Wellington retoma la iniciativa.

En 1828, siendo Wellington primer ministro y por su iniciativa, Hill fue nombrado comandante en jefe del ejército británico, sucediéndole en el cargo.

Nunca se casó y sus propiedades fueron repartidas entre sus sobrinos, uno de los cuales también heredó su título nobiliario.