Luego compitió en la Fórmula Vauxhall Lotus Británica, resultando subcampeón del torneo invernal de 1993.
Además, resultó segundo en el premio McLaren Autosport BRDC a piloto joven del año 1994.
Westbrook fue piloto oficial de Porsche en la temporada 2008, y mantuvo una nutrida actividad alrededor del mundo.
En la American Le Mans Series, consiguió una victoria, un segundo puesto y un cuarto en la clase GT2 como piloto de Farnbacher Loles junto a Dirk Werner.
Al volante de un Ford GT del equipo Matech, logró cuatro podios junto a Thomas Mutsch.
También en 2011, disputó tres carreras de resistencia con un Chevrolet Corvette, acompañando a Oliver Gavin y Jan Magnussen.
Por otra parte, pilotó un Riley-BMW de la clase Daytona Prototypes en la Grand-Am Rolex Series para Level 5, llegando en la 11.ª posición.
También siguió como tercer piloto del equipo Corvette en las 24 Horas de Le Mans, las 12 Horas de Sebring y Petit Le Mans junto a Gavin y Tommy Milner, donde consiguió un tercer puesto en la clase GT en Sebring.
En 2014, Westbrook compitió en el United SportsCar Championship con el equipo Spirit of Daytona, teniendo como compañero de butaca a Valiante.
Finalizaron quintos en el campeonato, tras lograr la victoria en las 6 Horas de Watkins Glen y podios en Mosport, Detroit e Indianapolis.
Resultaron subcampeones por detrás del dúo de Corvette, Oliver Gavin / Tommy Milner.