Su labor como centrocampista y en ocasiones como líbero le llevó a ser señalado como posible integrante de la pretemporada del equipo filial que en aquellos momentos jugaba en la Segunda División.[6] En la temporada 1996/97, entrena al Club Atlético Osasuna, donde fue cesado por malos resultados tras solo 11 partidos.Tras un principio de liga titubeante y una eliminación copera causada por una alineación indebida, parecía no acoplarse a su nuevo banquillo: en la jornada 17 era octavo.Sin embargo, 7 jornadas después, tras ganar al Alavés, se colocó en primera posición; y en la jornada 37, en La Rosaleda, consiguió el triunfo en la competición de forma matemática, ganando un título liguero para el Valencia que se había hecho esperar 31 años.[11] Dos años después, Rafael Benítez ayudó al Valencia a conseguir 2 títulos más: Liga[12] y Copa de la UEFA,[13] siendo con ello el entrenador que más títulos ha conseguido en la historia del club che.[15] Su llegada al club red propició el fichaje de varios jugadores españoles, entre los que destacaron Xabi Alonso o Luis García.Su primera temporada resulta exitosa, logrando ganar la Liga de Campeones,[16] título que Liverpool no festejaba desde 1984.En la temporada 2005/06, el conjunto de Anfield comenzó ganando la Supercopa de Europa contra el CSKA Moscú[17] y terminó obteniendo la FA Cup[18] y mejorando su posición en Premier, finalizando tercero en la tabla.[22] Finalmente, tras dejar al equipo en séptimo puesto en la Premier, Benítez rescindió su contrato con la entidad el 3 de junio.[25][26] Comenzó la temporada ganando la Supercopa de Italia frente al Associazione Sportiva Roma.[38] El SSC Napoli comenzó la Liga italiana con cuatro victorias en las cuatro primeras jornadas, igualando el segundo mejor comienzo de la historia del club,[39] derrotando en la jornada 4 al AC Milan en San Siro por 1-2, campo en el que Napoli no ganaba desde hacía 27 años.[40] Posteriormente, el Napoli consiguió 28 puntos tras 11 partidos, siendo el mejor arranque de Liga en la historia del equipo.[41] Pero en la Liga de Campeones no tuvo tanta fortuna: el sorteo lo mandó al "grupo de la muerte" y fue relegado a la UEFA Europa League en un triple empate a puntos con Arsenal y Borussia Dortmund.[42] En la Serie A, el Napoli no pudo seguir el ritmo de la Juventus, pero terminó la primera vuelta como tercer clasificado.[46] En la Liga comenzó con algunos resultados negativos,[47] lo que le hizo alejarse de la carrera por el título, quedando enfrascado en la lucha por el tercer puesto con otros equipos como la Sampdoria o el Genoa.[54] Consiguió llevar al equipo blanco al liderato en las primeras jornadas de Liga, siendo además el equipo menos goleado;[55] pero dos derrotas consecutivas frente a Sevilla FC y FC Barcelona, esta última por un contundente 0-4 en el Santiago Bernabéu, le hicieron perder tales condiciones.[60] Sin embargo, el técnico firmó un nuevo contrato de tres años con el club magpie,[61] y logró devolverlo a la Premier League tras una sola temporada.
Rafael Benítez durante la gira por Asia del Liverpool en 2009.