En Lanús logró ser campeón de la Copa Conmebol 1996 siendo su único título internacional como entrenador.[5] Formó zaga con Juan Domingo Rocchia y luego con Víctor Marchesini.[6] En 1988 pasa al Club Atlético Huracán, que en ese entonces militaba en el Nacional B.Como entrenador inició su carrera donde terminó la de jugador, ya que debutó dirigiendo a Huracán en la fecha 14 del Apertura 1993.Al frente de dicho equipo, obtendría el subcampeonato de la liga argentina en el Clausura 1994 al perder el último partido del torneo contra Independiente, en un encuentro en el que a su equipo le bastaba el empate para ser campeón.[7] En 1995 tomó las riendas de Lanús y obtuvo un título internacional, el primero en la historia del club: la Copa Conmebol 1996.[9] En su primera temporada al frente del modesto equipo isleño, consiguió llevarlo al 5º puesto en la Liga[10] y clasificarlo para la final de la Copa del Rey, aunque finalmente la perdería contra el Barcelona por penaltis.[13] Además, consiguió quedar en tercer lugar en el campeonato liguero, lo que significó el mejor resultado en la historia del Mallorca hasta ese momento, y su primera clasificación para la Liga de Campeones de la UEFA.La final del año 2000 la perdió frente al Real Madrid, en la ciudad de París.[17] Éstas podrían haber significado el primer título en la máxima competición europea para el Valencia.[19] En 2001, Cúper decidió probar suerte entrenando en Italia, firmando por el Inter de Milán.[20] En su primera temporada, el club comenzó el último día el 5 de mayo de 2002 en la pole position por un primer Scudetto desde 1989, pero perdió ante la Lazio y le entregó el título a su rival Juventus, finalizando en el tercer lugar.[45] Logró el subcampeonato en la Copa África 2017, perdiendo la final 2 a 1 contra Camerún.[47] Su contrato expiraba al final del torneo y las negociaciones se pospusieron hasta su conclusión.Sin embargo, no pudo participar en ninguna Copa Mundial de Fútbol.
