Es así como ingresó a la Pontificia Universidad Católica de Chile con sólo 16 años, siendo todavía un adolescente tímido e inseguro.

[3]​[4]​ Cursando tercer año de Derecho decidió consagrar su futuro a la vida sacerdotal.

Inicialmente su consejero espiritual fue el rector de la Pontificia Universidad Católica de Chile, Monseñor Carlos Casanueva, quien le aconsejó ingresar al Seminario diocesano y ser parte del clero secular.

[5]​ Debido a los múltiples obstáculos que encontró para ingresar a dicha orden, su compañero y amigo de universidad Luis Felipe Letelier le recomendó ir donde el sacerdote salesiano Valentín Panzarasa.

En diciembre de 1926 los dos jóvenes fueron juntos al colegio Patrocinio San José, situado a los pies del cerro San Cristóbal, para así hablar con el sacerdote salesiano sobre la vocación sacerdotal de Silva Henríquez.

De esta manera, en 1941, inició la gestión de la construcción del templo San Juan Bosco en la Gran Avenida y en forma paralela a dicho proyecto, promovió la construcción adyacente del Liceo Manuel Arriarán Barros, el cual tendría como su primer rector a él mismo en 1943.

De esta manera, la Nunciatura apostólica solicitó a la Congregación Salesiana organizar aquel congreso en Chile.

Es ahí donde el nuncio apostólico en Chile de aquel entonces Sebastiano Baggio lo conoce, y comienza a promover su rápido ascenso en la jerarquía eclesiástica.

Así, el nuncio apostólico Baggio le encomendó a Silva Henríquez que realizara aquella misión en Chile.

Aparte del alto directivo de Caritas, asistieron al encuentro el obispo Manuel Larraín, los entonces padres Bernardino Piñera, Alfredo Ruiz Tagle, Raúl Silva Henríquez y también el abogado Julio Philippi Izquierdo.

Un año más tarde, también presidió la delegación chilena al Congreso Internacional de Religiosos que tuvo lugar en Buenos Aires.

Por razones que se desconocen, aquellas gestiones no prosperaron, no obstante demostrarían el constante afán del nuncio de Su Santidad para que Silva Henríquez fuera promovido al orden episcopal.

Poco después, Monseñor Marambio le entregaría formalmente el mando de la diócesis.

Cuando se hizo cargo de la diócesis porteña, ésta ofrecía un panorama muy desalentador.

Había una carencia de vocaciones y los pocos que había eran ancianos, por tanto no podían cumplir su ministerio sacerdotal adecuadamente debido a sus condiciones de edad y salud.

A pesar de reformar muchos aspectos, aquello fue insuficiente para solucionar los múltiples problemas que enfrentaba la diócesis.

Así se decidió a crear departamentos especializados, tal cual ocurría en otras diócesis modernas de la época.

[15]​[16]​ Tras la muerte del cardenal José María Caro en diciembre de 1958, la arquidiócesis capitalina quedó como Sede vacante por casi 3 años.

[17]​ Debido a que la designación del arzobispo se había politizado, la Santa Sede decidió no designar a ninguno de los tres candidatos en cuestión, prefiriendo un prelado que no tuviera ninguna vinculación política.

Participó de forma destacada en el concilio ecuménico Vaticano II, entre 1962 y 1965.

Estos hechos influenciaron a los gobiernos de la época para dictar una reforma agraria.

Tras la fusión entre la Financiera FINTESA y el Banco Empresarial de Fomento (BEF), ambas empresas se encontraban en la ruina debido a la alza del dólar de 1982 en Chile, en la que grandes bancos no tuvieron más remedio que vender o declararse en quiebra, tras dicha fusión nace el banco; cuya misión es apoyar a los empleados menores de la sociedad chilena, es decir, está enfocado a las clases baja y media baja chilena, y a los microempresarios.

En mayo de 2007, se realizó el encuentro “El Legado del Cardenal Raúl Silva Henríquez en los testimonios de los Premios Nacionales de Educación” en la UCCSH; el primer orador en intervenir fue Gabriel Castillo Inzulza, quien reflexionó sobre la figura del cardenal como maestro: "Inevitablemente la mirada se dirigirá la evaluación de los maestros, esos seres humanos que cualquier sea su lugar y su oficio en la organización del grupo social- sin que ellos así lo pretendan-, surgen ante nosotros como modelos del crecimiento humano, como exponentes claros de una educación de alta calidad [...]; hay tiempos en que la gente pasa ante estos grandes seres humanos sin reparar en su estatura, pero hay otros tiempos en que las personas sufren de tal manera y se ven obligados a pasar por túneles tan largos y oscuros, que sin esperar más se dirigen a los maestros para encontrar con ellos una salida que les permita encontrarse con el aire y la luz de nuevo.

Éste parece ser el gran legado del cardenal, hablar por los que no pueden hablar, cuidar la vida de quienes no tienen más expectativa que la muerte, levantar la esperanza en quienes ya nada esperan”.

[32]​ Municipalidad de Macul en el año 2004, nombró el edificio de las reparticiones municipales como un homenaje al Cardenal Silva Henríquez y se le recuerda además con una escultura que se encuentra en su explanada.