Sus padres son Juan Segundo Cavallo Sepúlveda y Ángela Castro Moreno.

[3]​ Fue director de la revista Hoy y del diario La Época, es autor y coautor de numerosas obras, entre las cuales se destacan en historia política: La historia oculta del régimen militar, con Manuel Salazar y Oscar Sepúlveda, La historia oculta de la transición, Golpe, 11 de septiembre con Margarita Serrano y Comunicación estratégica en coautoría con Eugenio Tironi.

Fue guionista del documental Raúl Silva Henríquez, Cardenal (1997).

[5]​ Es socio fundador de la consultora en comunicación estratégica y manejo de crisis Tironi Asociados, propiedad que comparte con Eugenio Tironi.

Cavallo fue incorporado a la Academia Chilena de la Lengua en 2014 por su "gran trayectoria periodística, su sentido ético y su cuidadísimo uso del idioma".