La plaza del Callao, al igual que el segundo tramo de la Gran Vía, fue construida entre 1917 y 1922, aunque la entrega definitiva de obras no se haría hasta 1927.
Su nombre se concedió a este espacio en honor al combate del Callao.
Este proyecto quedó olvidado por el actual de la Gran Vía.
En 1939, tras la Guerra Civil, el empresario Antonio Rodilla inició su actividad repostera con una pequeña tienda en la plaza.
Además esta avenida siempre ha sido conocida por su gran actividad comercial, sus neones y sus cines.