Toledo, pues, sería la ciudad desde donde desplegaría una fluida relación con la política del reino y con relevantes sectores de la sociedad castellana.
[3] En la ciudad del Tajo tuvo también las denominadas casas del Ciprés y en Huecas una heredad que vendió a Pedro López de Ayala III en 1443.
Esta notoriedad política le permitió desempeñar el oficio de guarda mayor del rey Juan II de Castilla.
[3] Fue el primer miembro del linaje en fundar un mayorazgo.
[3] A su muerte, en 1447, la mayor parte de sus propiedades (menos las toledanas) pasaron a su primogénito Juan de Padilla.