Sin embargo, al igual que su amigo, el poeta judeoconverso Pero Ferrús,[8]​ López de Ayala pasó su juventud en lecturas más profanas, en especial libros de caballerías, por lo que mostró cierto pesar en su madurez al no haber dedicado más tiempo al estudio de otras disciplinas: Estas lecturas debieron hacerse cuando fue paje o doncel del rey Pedro I, como documenta su asistencia a los esponsales y las bodas del rey en mayo y junio de 1353 con Blanca, sobrina del rey de Francia e hija del II duque de Borbón.

En 1378, viajó a Francia para negociar una alianza contra Inglaterra y Portugal.

Tras su liberación en 1388 o 1389, recibió nuevos honores, como ser nombrado camarero y copero mayor de la corte.

Negoció acuerdos entre Inglaterra y Castilla que condujeron a la Paz de Troncoso (1388).

El canciller Ayala vivió una época turbulenta también para toda la Cristiandad, a causa del llamado Cisma de Occidente, que es aludido angustiosamente en su Rimado de Palacio, pues existía la creencia de que mientras hubiera ese cisma ningún alma se salvaría.

Su inspiración, sin embargo, más que erudita, provenía de una fuerte indignación moral: Resulta especialmente famosa su obra satírica y didáctica, el Libro Rimado de Palacio, también conocido como Los Rimos, unos 8.200 versos escritos en su mayor parte en cuaderna vía y donde, tras efectuar una confesión general de sus pecados, pasa revista a la sociedad de su tiempo describiendo con ironía a sus contemporáneos de la jerarquía civil (y eclesiástica: "Si estos son ministros, sonlo de Satanás / ca nunca buenas obras tú fazer les verás"; "se dan a puñadas quién podrá papa ser"; "la nave de Sant Pedro está en grant perdiçión / por los nuestros pecados y la nuestra ocasión"; los sacerdotes son tan ignorantes que "non saben las palabras de la consagraçión"), atacando sus hipócritas valores políticos, sociales y morales y mezclando cuadros realistas y disquisiciones moralizantes.

Los nobles inventan nuevos tributos y les da igual el cohecho.

Se queja amargamente de cómo se acumulan sobre los pobres pecheros y cómo ello provoca una gran crisis demográfica: Los caballeros son unos auténticos tiranos de las villas; los consejeros son aduladores; los mercaderes trapaceros, falsarios de pesos y medidas que doblan las ventas a plazo; los letrados picapleitos, ruina del desventurado que les confía sus asuntos y los jueces y regidores de las ciudades son venales.

Incluso el monarca está rodeado de tantos pretendientes en Palacio que apenas puede abrirse paso el camarero que le trae la comida a la mesa.

Ahí mismo le llegan siempre noticias ingratas: se le ha sublevado una villa, no queda dinero para pagar a los hombres de armas, los concejos se quejan de los robos... Asediado por todos, "paresce que es un toro que andan garrochando".

En las Cortes se adoptan leyes perfectas y severas que luego no se cumplen: Hay indicios de que un rey vecino prepara la guerra; los letrados y el pueblo pacífico prefieren la diplomacia, pero a los fogosos caballeros, siempre dispuestos a ganar algo con la espada, e incluso de algún prelado, eso les repugna; como "el rey es mançebo e la guerra querría" triunfa el parecer de los belicistas y "para destroyr el regno, adóbase la çena".

Pese a estos aguafuertes, la negrura no alcanza aún los tintes del barroco picaresco, y alguna vez destella la melancolía que evoca al futuro Jorge Manrique, como señala José María de Cossío:[28]​ La prisión, alegórica o real, pone fin a estas reflexiones y el poeta se desahoga en canciones líricas.

Unas están dedicadas a la Virgen o prometen visitar diversos santuarios; otras son oraciones de una religiosidad más íntima, puesto que dejan ver una angustia real ante la posibilidad de que Dios haya condenado su alma por sus pecados.

Vivaz en los retratos, logra con su narración un sobrio dramatismo que hace olvidar por completo ya y por siempre la sequedad de los viejos cronicones.

Sus ideas sobre la traducción, sin embargo, no llegaron a anticipar el nobilitare de la lengua vulgar del renacimiento, y así escribe que el castellano traducido debe mantener las construcciones del latín: El poeta castellano Pero Ferrús (hacia 1380) le dedicó una de sus cantigas: el Dezir de Pero Ferruz a Pero López de Ayala.