Gracias a ello el pequeño Kelly consiguió pronto un trabajo de extra por cinco dólares diarios.

Al contrario, como adolescente siguió actuando en populares cortometrajes (en 18 episodios del serial cinematográfico The Jarr Family, 1915), participando en Broadway en obras de prestigio como Little Women (1916-17), Seventeen (1918), y Penrod (1918), de Booth Tarkington, pieza en la que trabajó junto a la gran actriz estadounidense Helen Hayes.

La vuelta al cine llegó en 1932 con The Girl From Calgary, film que marcó el inicio de una segunda carrera en la gran pantalla.

Al año siguiente el productor Darryl Zanuck le ofreció actuar en Broadway Thru a Keyhole,[6]​ cinta interpretada junto a Constance Cummings y basada en una historia de Walter Winchell, y que tuvo un enorme éxito, relanzando definitivamente la imagen del actor.

Incluso tras la finalización de la Segunda Guerra Mundial fue un actor activo en la gran pantalla, frecuentando con éxito el cine negro.

Entre sus actuaciones más convincentes figura su papel junto a Gloria Grahame en Crossfire (1947), film producido por RKO Pictures.

Sin embargo, Kelly no pudo interpretar esos papeles en las adaptaciones cinematográficas de las obras, siendo confiados los mismos a los actores Clark Gable y Bing Crosby, respectivamente.

Ella tuvo un cierto éxito como escritora con la pieza Women in Prison, basada en su experiencia en la cárcel, y que se adaptó al cine en 1933 con el título Ladies They Talk About, film interpretado por Barbara Stanwyck.