Paolo Boi descendía de una familia rica en la que se cultiva su inteligencia y vivacidad.
Así, se batió con Leonardo da Cutri en Nápoles en un encuentro que acabó en tablas.
Fue muy querido por el papa Pío V y por muchos príncipes italianos, sobre todo por el duque de Urbino que lo tuvo a su lado durante algunos años, con unos honorarios de trescientos escudos anuales.
Esta prueba es calificada por los historiadores como el primer torneo internacional de maestros y la primera en ser documentada.
En numerosas ocasiones se ganó la vida jugando al ajedrez y obteniendo grandes sumas de dinero.