Estudió leyes en Roma, y en esa época se batió por primera vez con Ruy López de Segura, perdiendo dos veces ante él.
Se cuenta que volvió a Cutri porque su hermano había sido capturado por los sarracenos.
Tras esta hazaña se fue a Génova y de ahí a Madrid, donde jugó el famoso encuentro patrocinado por Felipe II: en 1575, Felipe II le invitó a un torneo en su corte y así se reunieron en El Escorial los mejores ajedrecistas italianos de su época: Leonardo da Cutri y Paolo Boi, junto con los españoles Ruy López y Alfonso Cerón, de Granada.
Esta prueba es calificada por los historiadores como el primer torneo internacional de maestros y la primera en ser documentada.
Ante la pena partió para Lisboa, donde se enfrentó a los mejores jugadores de Portugal ante el rey don Sebastián.