Oh Mercy
[6] Tras publicar varios trabajos con una menor repercusión musical y sufrir una fractura en la mano, Dylan contrató al productor Daniel Lanois para grabar nuevas composiciones en un estudio de grabación móvil que ubicaron en un chalé de Nueva Orleans, Luisiana.
[7] La producción de Lanois aportó al álbum un «sonido atmosférico y nebuloso» cargado de ecos, según el crítico Stephen Erlweine, similar al conseguido ocho años después en el álbum Time Out of Mind, en el que ambos volvieron a colaborar.
[14] Sin embargo, Dylan aprovechó el retiro musical y la vida hogareña para componer de nuevo.
Una noche enseñó las canciones a Bono, cantante del grupo U2, quien le animó a que las grabase y le sugirió el nombre de Daniel Lanois, un productor musical que trabajado anteriormente con Bono en las grabaciones de The Unforgettable Fire y The Joshua Tree.
Según el escritor Clinton Heylin: «Harrison se mostró entusiasmado con las nuevas canciones de Dylan... poniéndole al corriente de alguna palabra escéptica que se le había ocurrido durante la experiencia en la grabación con Traveling Wilburys».
[20] Dylan se trasladó a Nueva Orleans en la primavera de 1989 y alquiló una casa en Audubon Park.
[22] Aun así, la mayor actividad en las grabaciones recayó en tres personas: Dylan, Lanois, y el ingeniero musical Malcolm Burn.
[24] Dylan se mostró contrario a los arreglos, y al día siguiente descubrió que Lanois había trabajado en «Political World» sin su opinión: «La noche anterior habían seguido trabajando después de que me fuera.
[14] Tras pulir la canción con otros arreglos, Dylan la descartó y grabó «Most of the Time».
[24] Aun sin melodía, Lanois añadió partes de distintos instrumentos a medida que Dylan tocaba la guitarra.
Motivado por la curiosidad, Dylan aceptó y regrabó «Dignity» al día siguiente con Rockin' Dopsie and His Cajun Band.
Según escribió Dylan en Chronicles: «En medio de todo aquello, toqué otra canción, «Where Teardrops Fall».
En «What Good Am I?», Dylan dejó de lado las diferencias con Lanois y permitió que introdujera varias capas para crear la atmósfera de la canción, mientras que Lanois consideró «Everything is Broken», en la cual Dylan tocó una Telecaster acompañado por Hall al bajo, Green a la batería y Brian a la guitarra, como una canción desechable.
La primera, «Shooting Star», la compuso tras pasear por la ciudad en motocicleta, mientras que «Man in the Long Black Coat» surgió tras una excursión con su mujer por pueblos como Amelia y Raceland.
