A raíz de la grabación del álbum Cloud Nine (1987), Harrison colaboró con los músicos para grabar la canción «Handle With Care».
Según Don Was, además de las canciones publicadas en el álbum, Dylan también grabó dos canciones finalmente descartadas: «Shirley Temple Doesn't Live Here Anymore», coescrita con Don Was y David Weiss, y «Heartland», publicada dos años después en el álbum de Willie Nelson Across the Borderline.
[5] Don Was regrabó varios años después «Shirley Temple Doesn't Live Here Anymore» para el álbum Boo!
Quizás no sea tan mala, pero quizás por ahí arriba, buscando su posición en esa parte del infierno, donde la jukebox no pone más que «Joey», del álbum Desire, y «Had a Dream About You, Baby», de Down in the Groove.
Cuando la revista Village Voice llevó a cabo sus encuestas anuales Pazz & Jop, Under the Red Sky alcanzó el puesto 39.
En una entrevista para la revista musical Rolling Stone en 2006 comentó que la grabación del álbum fue forzada debido en parte a su actividad con Traveling Wilburys al mismo tiempo.
Según escribió Howard Sounes en el libro Down The Highway: The Life of Bob Dylan, las escasas ventas del álbum, unido a la firma del divorcio de su segunda mujer, sumieron a Dylan en una depresión.