Nacido en San Petersburgo, en el medio del siglo XIX en la familia Romanov, tuvo una infancia muy privilegiada.
En 1870, conoció a Harriet Brackford (alias Fanny Lear) en un baile de máscaras.
Su propósito era explorar el Kanato de Jiva recién anexada por Rusia, para evaluar su potencial.
Estos planes atrajeron la atención del emperador Alejandro II, quien se declaró a favor de este proyecto.
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En San Petersburgo, el proyecto se consideró poco rentable debido a la pequeña población que vivía en estas tierras.
Pero en la primavera de 1874 sucedió algo que cambió por completo la vida del Gran Duque.
Durante tres horas, el comandante Chouvalov sometió al joven Gran Duque Nicolás a interrogatorio, después fue encontrado culpable.
Para evitar daño a la familia imperial, se declaró al Gran duque como demente.
Fue expulsado de San Petersburgo para siempre y fue obligado a residir en custodia en un lugar seguro.
También se describe la difícil situación que enfrentó el Gran Duque después de su detención en la capital.
También fue famoso en Taskent como ingeniero competente e irrigador, construyendo dos grandes canales, el Bukhar-Aryk (que fue mal alineado y pronto colmatado) y el mucho más éxito Jiva-Aryk, ampliado posteriormente para formar el canal emperador Nicolás I, regando 12.000 desyatinas, 33.000 acres (134 km²) de tierra en el 'Estepa Hungry "(Голодная степь) entre Djizak y Taskent.
Contrajo matrimonio morganático con Nadezhda Aleksándrovna von Dreyer, que más tarde recibió de Nicolás II el título de princesa Iskander, extensivo a sus dos hijos, Artemio y Alejandro, aunque más tarde contrajo un segundo matrimonio bígamo y tuvo otros hijos.