Anteriormente, participó en la IndyCar Series para varios equipos: Dreyer & Reinbold, Andretti, A. J. Foyt, Dale Coyne y Ed Carpenter.
En 2006 ingresa al equipo Räikkönen Robertson Racing de la Fórmula 3 Británica, donde consigue ocho victorias y el campeonato.
[1] Conway firmó con el equipo Dreyer & Reinbold Racing para competir en la IndyCar Series de manera completa en el 2009 .
Conway se rompió una pierna en el accidente y fue trasladado directamente al Hospital Metodista de Indianápolis.
Conway logró su segunda victoria en la categoría en la primera manga de Detroit, además obtuvo un tercer puesto, dos séptimos y un noveno, para terminar 23.º en la tabla general.
Triunfó en Long Beach y Toronto 2, por lo que quedó 11.º en la clasificación extraoficial de circuitos mixtos.
Obtuvo un tercer puesto, un cuarto y dos quintos, por lo que se ubicó 15º en el campeonato de pilotos.
Por otro lado, ganó en Paul Ricard con un Oreca-Nissan de Thiriet by TDS, en su única participación en la European Le Mans Series.
[4] Conway corrió para Venturi en las últimas siete carreras de la temporada 2015/16, reemplazando a Jacques Villeneuve.