Su familia, que tenía unos grandes almacenes, se arruinó con el terremoto de 1906 ocurrido en esa ciudad.
Para ganar dinero, LeRoy vendió periódicos y luego empezó a cantar, hasta trabajar en un vaudeville.
Con esa experiencia, ya en 1927 hizo una primera dirección, para el rodaje de La frontera del amor (No Place to Go).
Cuando sus películas de muy poca inversión empezaron a ser rentables, LeRoy fue ganando renombre en el gremio.
En esa década hizo: Esta noche o nunca (Tonight or Never, 1931); Dos segundos (Two Seconds, 1932); Tres vidas de mujer (Three on a Match, 1932); Soy un fugitivo (I Am a Fugitive from a Chain Gang, 1932); y tres filmes seguidos de 1933: Gold Diggers of 1933; Tugboat Annie y The World Changes.
En los años 50, LeRoy dirigió diversos filmes musicales: Lovely to Look At, Million Dollar Mermaid, Mi amor brasileño y Rosse Marie.
Así como Quo Vadis?, un famoso peplum, con Robert Taylor, Deborah Kerr y Peter Ustinov.