Apasionado del mar, participó en varias expediciones oceanográficas en su juventud.
Mientras, en el escenario del teatro protagonizó obras tan importantes como Historias de Filadelfia.
En 1942 ganó el Premio Oscar al mejor actor secundario por su papel en Senda prohibida de Mervyn LeRoy.
Luego, en 1949, rodó un brillante film, Mundos opuestos de Merwyn LeRoy con Ava Gardner, James Mason y, de nuevo, con Barbara Stanwyck.
Durante toda su vida, Heflin nunca dejó de trabajar en el teatro, donde siguió cosechando importantes éxitos, así como tampoco dejó de amar el mar que tanto le había apasionado en su juventud.