Señaló en una carta que una conferencia sobre un tema matemático avanzado no parecía apropiada dada la audiencia.
Mientras estaba en el Black Mountain College, Dehn impartió cursos de matemáticas, filosofía, griego e italiano.
En su clase "Geometría para artistas", Dehn presentó a los estudiantes conceptos geométricos como puntos, líneas, planos y sólidos; conos seccionados en círculos, elipses, parábolas e hipérbolas; esferas y poliedros regulares.
Disfrutaba de las montañas boscosas que se encuentran en Black Mountain, y a menudo impartía sus clases en el bosque, dando conferencias durante las caminatas.
Junto con su esposa participó en reuniones comunitarias y a menudo comían en el comedor del colegio.