Fue empleado del general Ignacio Álvarez Thomas y de su cuñado, el ministro Nicolás Herrera.

Regresó a Buenos Aires en 1821, como consecuencia de la crisis desatada por la Independencia de Brasil, y se dedicó a la abogacía particular, aunque fue notoriamente partidario del ministro Bernardino Rivadavia.

Al salir en libertad pasó a Montevideo, donde ocupó el cargo de fiscal general.

Al asumir la presidencia Fructuoso Rivera tras la Jura de la Constitución en 1830, fue su ministro de gobierno e integró el grupo de gran influencia en su gobierno, llamado "Los cinco hermanos" compuesto por Obes junto a sus cuatro cuñados Nicolás Herrera, José Longinos Ellauri, Julián Álvarez y Juan Andrés Gelly.

En 1836 apoyó el golpe de Estado de Rivera contra el presidente Manuel Oribe, informando a las fuerzas rebeldes coloradas todo lo que ocurría en la capital, y solicitando ayuda al gobierno brasileño para los revolucionarios colorados: Oribe terminó por expulsarlo del país.