Completó sus estudios de derecho en España y regresó a Montevideo en 1801.

"[2]​ Permaneció en Madrid casi tres años, en donde obtuvo un éxito relativamente importante en los petitorios que llevaba ante el rey.

Mantuvo contactos con los revolucionarios a través de la figura de su amigo el Escribano del Rey en Montevideo, Pedro Feliciano Cavia, quien estaba fuertemente implicado en el movimiento del lado oriental.

Por esa causa fue expulsado de la ciudad por el virrey Francisco Javier de Elío en 1811, y —tras ejercer durante un tiempo como secretario del jefe del ejército sitiador, José Rondeau— se refugió en Buenos Aires.

[2]​ Apenas llegado a Buenos Aires, su talento político, formación y experiencia anterior parecen haber sido suficientes para ganarle rápidamente altos puestos en la administración revolucionaria.

Allí se alió al grupo que había acompañado a Mariano Moreno y participó en los conflictos que llevaron a la caída de la Junta Grande.

[2]​ Caído el Primer Triunvirato, viajó en misión diplomática al Paraguay donde intentó infructuosamente la reincorporación de esa provincia a las Provincias Unidas del Río de la Plata.

Él negó obstinadamente haberlo hecho, y jamás se encontraron pruebas que lo vincularan a esa carta.

Pero, debido a sus constantes ausencias, el poder real lo ejercía un grupo de allegados llamado popularmente "Los cinco hermanos" entre los que se contaba (además de Nicolás Herrera), José Longinos Ellauri, Lucas Obes, Juan Andrés Gelly, Julián Álvarez y posteriormente Santiago Vázquez.