La película fue entonces promocionada engañosamente como una típica comedia romántica de una pareja que viaja a través del país, porque el guion no se basa sólo en la relación de Pitt y Roberts, ya que pasan poco tiempo juntos en pantalla.
Como compensación por el tiempo pasado en la cárcel, Jerry es utilizado por la mano derecha de Margolese, Bernie Nayman (Bob Balaban) para hacer sus trabajos.
Su novia, Samantha (Julia Roberts), discute constantemente con él por su falta de compromiso en la relación, entre otras cosas.
Ella acepta, y el hijo del noble, tomando ventaja de la situación, le dispara al asistente.
Mientras Jerry deambula por México buscando la antigua pistola, un hombre llamado Leroy (James Gandolfini) secuestra a Samantha, creyendo que ella tiene el arma.
Leroy la lleva a recorrer las rutas con su auto para encontrarse con Jerry en el aeropuerto, y así hacer un intercambio por la pistola.
Sam descubre que Leroy es homosexual luego de verlo mirando a un hombre con cariño.
Sam y Leroy hallan primero a Jerry, pero este termina chocando el auto luego de discutir con su novia.
Samantha se baja del mismo y comienza a alejarse con la carretera, mientras Jerry trata de cambiar un neumático desinflado.
Jerry, luego, le apunta a Leroy con su pistola, y este se da cuenta inmediatamente.
Luego de ver la billetera del hombre muerto, Sam descubre que su verdadero nombre era Winston, tal como lo decía su tatuaje.
Margolese le explica que quiere la pistola para regresársela a su verdadero dueño, el descendiente del armero.
Bernie se queda quieto durante un momento, aparentemente ileso, pero luego revela un balazo en su cuello, que lo había matado.