Aunque no esperaba hacerse con el personaje, y ni siquiera conseguir que se fijaran en él, se adjudicó uno de los papeles secundarios frente a Charlie Judd Hirsch, Tony Shalhoub, y Jason Biggs (que también debutaba en Broadway).

Poco después de empezar en Broadway, Krumholtz coprotagonizó dos largometrajes: Life With Mikey (1993), frente a Michael J. Fox, y Addams Family Values (1993), frente a Christina Ricci.

Aunque su trabajo en estas dos películas atrajo la atención de la crítica, probablemente sea más conocido por los niños y los sentimentales como el sarcástico jefe elfo Bernard de The Santa Clause (1994) y su secuela de 2002, The Santa Clause 2; aunque controversias contractuales le impidieron aparecer en The Santa Clause 3: The Escape Clause.

En 1994, Krumholtz coprotagonizó su primera serie de televisión, Monty, con Henry Winkler, que solo duró unos cuantos episodios.

Junto con sus papeles protagónicos en televisión, Krumholtz ha tenido apariciones memorables como estrella invitada en ER, Ley y Orden, Undeclared, With Luck y Freaks and Geeks.