Oesch adquirió gran reputación por saber hacer frente a situaciones difíciles, rasgo que Mannerheim supo aprovechar al máximo.
Cuando los Jägers volvieron a Finlandia en febrero de 1918, entró como capitán en el ejército finés.
Durante la guerra civil finlandesa Oesch comando un batallón de infantería.
En los años 20 y 30 Oesch ascendió rápidamente en el ejército finlandés.Estudio en la academia militar francesa desde 1923 hasta 1926, cuando regresó a Finlandia fue nombrado director de la recién creada academia general Sotakorkeakoulu puesto que ocupó hasta 1929.En 1930 fue ascendido a mayor-general y jefe del estado mayor, puesto que ocupó durante casi una década.
Su misión era avanzar hacia el sur del Istmo de Carelia, pero Mannerheim dio prioridad al ejército de Erik Heinrichs que avanzaba por el norte Carelia al norte del lago Ladoga.
Oesch no tuvo permiso para emprender la ofensiva hasta el 20 de agosto de 1941, casi dos meses después del comienzo de la guerra Oesch y su jefe del estado mayor el coronel Valo Nihtilä, decidieron emprender el ataque dos días después.
En cuanto el ejército de Oesch se puso en marcha, avanzó rápidamente.
En los días anteriores el cuarto ejército finlandés había entrado en Víborg, que hasta 1939 era la ciudad más grande de Finlandia.
Sin embargo en este periodo Oesch dio una controvertida orden que le valdrían ser más tarde juzgado y condenado como criminal de guerra (Ver abajo).
A Oesch se le dio el mando del grupo de Olonets entre los lagos Onega y Ladoga.
No exitia un mando unificado en la zona y ese fue reconocido como el principal problema de los finlandeses.
De haber vencido la resistencia en el istmo probablemente los soviéticos hubiera logrado tomar Finlandia.
Oesch es el único oficial finlandés condenado por crímenes de guerra.