Como alcaide de Cádiz y Rota, y veinticuatro de Jerez, jugó un papel crucial en las guerras civiles que enfrentaron a Enrique IV, Alfonso XII, Juana e Isabel.
Su lealtad fluctuante entre los diferentes bandos, así como su involucramiento en el comercio de esclavos y sus operaciones marítimas, lo convierten en una figura significativa en la historia de la Baja Edad Media española.
Durante la primera guerra civil que enfrentó a Enrique IV y Alfonso XII, Juan Sánchez de Cádiz se posicionó en el bando alfonsino.
Esta acción le valió una condena real que no sería perdonada hasta once años después, cuando los Reyes Católicos le otorgaron el perdón general el 15 de septiembre de 1477.
Su hijo, Antón Bernal, actuó en contra de los intereses portugueses, lo que llevó a su captura y posterior liberación gracias a los servicios prestados por Juan Sánchez al monarca portugués.