En diciembre de 1353, Juan rindió homenaje del ducado a Carlos IV, emperador del Sacro Imperio Romano Germánico, quien le nombró teniente general del Imperio en Mosela.

Juan participó en el Drang nach Osten y sus cruzadas relacionadas, al lado de los Caballeros Teutónicos contra Lituania en 1356 y de nuevo en 1365.

Juan y Bertrand du Guesclin fueron hechos prisioneros.

Él continuó ayudando a Carlos V y a Carlos VI a reconquistar las provincias perdidas por el Tratado de Brétigny, pero en sus últimos años, se distanció de la corte francesa.

En parte, esto se debió a las compañías libres que asolaron sus tierras y, en parte, los funcionarios reales que intentaron litigar la relación entre Juan (un vasallo Imperial) y sus vasallos.