Juan II de la Cueva (Úbeda, ca.
1425–1474) fue un caballero castellano, primer señor de la villa y estado de Solera, tronco del ducado de Santisteban del Puerto y del marquesado de Solera.
Antonio Rodríguez Villa en su obra[1] mantiene que cuando Enrique IV de Castilla estuvo alojado en la casa familiar de Úbeda, motivo por el cual su hermano Beltrán de la Cueva llegó a la corte castellana, el monarca solicitó que le acompañase como paje este caballero en vez de su hermano Beltrán, pero que el padre le pidió que no fuese Juan, pues era su hijo primogénito, quien debía heredar su casa y mayorazgo.
Tras este hecho, el rey le concedió el señorío de la villa, sobre la que fundó el mayorazgo de su nombre, cuyos sucesores obtuvieron primeramente el ducado de Santisteban del Puerto y finalmente el señorío fue elevado al marquesado de Solera.
Se encargó entre 1464 y 1465 junto a su padre, Diego Fernández de la Cueva, de que el Reino de Jaén continuara en paz y en servicio del rey.