Como déspota de Valona, Juan estableció relaciones comerciales con Venecia y Ragusa.
Juan se casó por segunda vez con una noble epirota llamada Ana Paleóloga.
Tenía derechos sobre ese nombre ya sea por la descendencia de su madre con los Asen, ellos mismos relacionados con los Comneno, o por su matrimonio con Ana Paleólogo.
El historiador búlgaro Iván Bozhilov opina que Juan no buscaba refugio político en Serbia.
Sin embargo, lo más probable es que se le otorgue el título ya en 1345 o 1346, cuando Esteban Dušan fue proclamado emperador (zar).
Aunque todos estos documentos fueron escritos en eslavo, Juan firmó su nombre en griego, lo que da testimonio de su helenización.
[1] La muerte prematura de Dušan en 1355 sumió al Imperio serbio en una guerra civil.
[9] El historiador búlgaro Hristo Matanov conjetura que después de 1355, Juan pudo haber acuñado su propia moneda destinada al comercio con socios fuera de los Balcanes interiores.
Basa esta teoría en una nueva lectura de varias inscripciones de monedas en latín como Monita despoti Ioanni instead of Monita despoti Oliveri, como se pensaba anteriormente.
Este matrimonio con una mujer noble epirota consolidó y legitimó la posición de Juan en la región.