[1]​ Así, a los 17 años pidió ser admitido como franciscano en la Orden de los frailes menores conventuales pero no lo logró por su escasa formación escolar.

Perseverando en el ideal franciscano, intentó en vano entrar a los Hermanos menores reformados, y después, solicitó ser recibido por los capuchinos y fue aceptado como hermano lego, asumiendo el nombre de Esteban de Cupertino, pero no logró terminar siquiera el año de noviciado, por lo que fue expulsado por ineptitud.

Lo pusieron a estudiar para prepararse al sacerdocio, pero en los exámenes no era capaz de responder.

En el examen definitivo, tras haber examinado el obispo a los primeros diez, quienes respondieron maravillosamente bien todas las preguntas, suspendió el examen diciendo: «¿Para qué seguir examinando a los demás si todos se encuentran tan formidablemente preparados?» y de esta manera aprobó los exámenes José de Cupertino.

En 1628 fue ordenado sacerdote en Poggiardo; durante 10 años ejerció el sacerdocio en Copertino, atrayendo pronto a multitudes de peregrinos.

José de Copertino es el personaje central del filme de Edward Dmytryk El hombre que no quería ser santo (The Reluctant Saint, 1962), con guion escrito por John Fante y Joseph Petracca, e interpretado por Maximilian Schell.

[8]​ También aparece como personaje en la trama de la película italiana C'era una volta con Sophia Loren y Omar Shariff.