El 5 de mayo de 1868 el Congreso lo designó como Regente de la Corte Suprema de Justicia, para el período 1868-1870 y al día siguiente fue juramentado.
El golpe militar del 1 de noviembre de 1868 dejó a la Corte funcionando, aunque poco después hubo algunos cambios en su integración.
Durante la Regencia de José Gregorio Trejos Gutiérrez, los integrantes de la Corte fueron: Magistrados: Fiscal - Juan José Ulloa Conjueces legos: José Gregorio Trejos Gutiérrez cesó en las funciones de Regente de la Corte el 7 de mayo de 1869 y con él los demás integrantes del alto tribunal, por haber sido ya elegidos nuevos Magistrados de conformidad con la Constitución de 1869.
Como nuevo Regente fue designado Juan José Ulloa.
En 1893 fue candidato a la presidencia de la República por el Partido Unión Católica para el período 1894-1898 y aunque los resultados de los comicios de primer grado lo favorecieron, el gobierno del Presidente José Rodríguez Zeledón lo encarceló e impidió su elección.