Tras finalizar sus estudios superiores comenzó a trabajar durante unos cuantos años como abogado.
Jonathan Hensleigh, hizo su debut como guionista en la serie de televisión, Las aventuras del joven Indiana Jones.
Seguidamente en 1993 escribió su primer guion cinematográfico para la película A Far Off Place, dirigida por Mikael Salomon y producida por Walt Disney Pictures.
Posteriormente trabajó en las películas de gran prestigio internacional: Jumanji, Die Hard with a Vengeance, The Saint, La Roca, Con Air, 60 segundos.
Unos años más tarde en 2011, dirigió y escribió su tercera película Kill the Irishman.