[1]​ En 1994 apareció en la película O Mary this London, donde interpretó a Mickey.

Para la película, Jason tuvo que correr desnudo medio kilómetro a lo largo de la calle Camden High en Londres.

En 1997 apareció en la exitosa y aclamada película Titanic, donde interpretó a Thomas "Tommy" Ryan, un joven pasajero irlandés de tercera clase que rápido se hace amigo de Jack Dawson (Leonardo DiCaprio) y Fabrizio De Rossi (Danny Nucci).

Ese mismo año junto a los actores Tony Curran, Jason Flemyng, Jason Merrells y Dean Lennox Kelly corrió el Maratón Nacional por la Fundación de Leucemia.

En el 2008 obtuvo un pequeño papel donde interpretó a un oficial en la película Valkiria protagonizada por Tom Cruise, Kenneth Branagh, Bill Nighy, Tom Wilkinson y Carice van Houten.