Ha trabajado en comedia en vivo, varias series de televisión y películas desde 1987, año en que hizo su debut en la película Long Walk to Forever, incluyendo a WILLEM y Small Soldiers y Ice Age (donde hace la voz de Diego).

Dignam (que finalmente le dieron a Mark Wahlberg) para la película The Departed.

También ha salido en los Simpsons en el capítulo Lost Verizon, personificándose a sí mismo.

Fue el creador y protagonista de la serie Rescue Me.

Leary nace en Worcester, Massachusetts, hijo de irlandeses católicos inmigrantes.