El veterano de la comedia escrita y colaborador frecuente de Sandler, Robert Smigel llegó más tarde e hizo una completa reescritura del guion.
Dennis Dugan, que ha colaborado con Sandler en la mayoría de sus películas, se desempeñó como director.
Jack and Jill fue duramente criticada y se la considera una de las peores películas jamás realizadas.
El filme también incluye cameos de Johnny Depp, Regis Philbin, Dan Patrick, Shaquille O'Neal, Drew Carey, John McEnroe, Christie Brinkley, Bill Romanowski, Michael Irvin, Jared Fogle, Billy Blanks, Vince Offer y Bruce Jenner.
La película recibió críticas negativas y se sitúa con un 3 % en Rotten Tomatoes.