Luego de terminar su servicio en la Marina de los Estados Unidos y haberse hecho conocido como comediante al vivo, Carey finalmente ganó popularidad al protagonizar su propio programa de televisión cómico, The Drew Carey Show, y como el presentador de la versión estadounidense del programa de comedia de improvisación Whose Line Is It Anyway?, ambos de los cuales salieron al aire en ABC.

Carey ha trabajado en varias películas, series televisivas, videos de música, películas para la televisión y un juego de PC.

Actualmente es el presentador del programa de juegos The Price is Right y el programa de improvisación Drew Carey's Improv-A-Ganza.

También es un entusiasta de los deportes; ha trabajado como fotógrafo para la Selección nacional de fútbol de los Estados Unidos, es dueño minoritario de los Seattle Sounders de la Major League Soccer y es un miembro del WWE Hall of Fame.

Carey ha escrito una autobiografía titulada Dirty Jokes and Beer: Stories of the Unrefined (Chistes sucios y cerveza: Historias de los poco refinados), donde detalla su juventud y su carrera televisiva.