Interpretó a Danny Heffernan en The King of Queens (1998-2007), el primo de Kevin James (Doug Heffernan), a Kyle Gable en Kevin Can Wait (2016-2018), y ha aparecido en numerosas prudcciones de Happy Madison.

[6]​ Valentine se inició en el mundo del espectáculo en el escenario de la comedia stand-up.

Ha encabezado clubes de comedia y teatros durante los últimos quince años.

Es mejor conocido por su papel de Danny Heffernan en The King of Queens, interpretando al primo del personaje principal Doug Heffernan (interpretado por su hermano en la vida real Kevin James) durante nueve temporadas.

Ha sido un comediante invitado frecuente en programas como Comics Unleashed y el show de E!