También ha realizado su rutina del stand-up comedy en Just for Laughs, un festival anual de comedia en Montreal.

En 2006, Kevin James recibió su primera nominación al premio Emmy, como Mejor Actor Principal en una serie de televisión.

James hizo su debut fílmico en la comedia romántica del 2005 Hitch, al lado de Will Smith y Eva Mendes.

En 2007, actuó al lado de Adam Sandler en la película de comedia I Now Pronounce You Chuck and Larry, Los declaro Marido y Larry "(en Latinoamérica)" y Os declaro Marido y Marido "(en España)" e hizo un cameo en la película de Sandler del 2008 You Don't Mess with the Zohan.

[5]​[6]​ En 2017, James coprotagonizó junto a Adam Sandler en otra película de Netflix, Sandy Wexler.

[9]​ Considera la espiritualidad como un aspecto importante en su vida, por lo que trata de inculcarle su fe católica a sus hijos.