[1] Ha dirigido películas como The Net (1995), At First Sight (1999), Life as a House (2001) o De-Lovely (2004).
[4][5] Años más tarde dirigió At First Sight (1999), protagonizada por Val Kilmer y Mira Sorvino; Life as a House (2001) con Kevin Kline, Kristin Scott Thomas y Hayden Christensen y que le supuso numerosos premios a Christensen, como Globo de Oro al mejor actor de reparto.
[6] También dirigió el musical De-lovely (2004), protagonizado por Ashley Judd y, de nuevo, Kevin Kline.
[7] En su faceta como productor Winkler ha cosechado numerosos éxitos críticos y taquilleros, además de ganar el Óscar a la mejor película por Rocky (1976), protagonizada por Sylvester Stallone, también produjo sus numerosas secuelas, por la cuarta y la quinta secuela recibió una nominación al Razzie a la peor película.
[8] También participó en las tareas de producción de films como The Juror (1996), con Demi Moore; The Shipping News (2001), con Kevin Spacey, Julianne Moore y Judi Dench o Enough (2002), con Jennifer Lopez.