El juego se compone de distintos niveles en muchas pantallas, los cuales están en su mayoría basados en juegos de Nintendo Entertainment System, como Tetris, Ghosts'n Goblins, The Legend of Zelda, Kirby, Mega Man y Metroid.
[6] Muchos de los paisajes están específicamente diseñados para matar al jugador.
"The Kid" siempre muere con un solo golpe, con el cual explota en una lluvia de sangre.
Aunque cada muerte resulta en un "Game Over", al jugador se le permite un número ilimitado de intentos.
El juego se asemeja mucho al juego de computadadora clásico Lemmings, mientras que todavía mantiene la dificultad notoria de I Wanna Be The Guy.
[8] I Wanna Be The Guy: Gaiden es la secuela oficial del juego.
I Wanna Be The Guy: Gaiden tiene el mismo sistema de juego, cambiando únicamente los controles (que pueden ser editables, como en su precuela), en los cuales se sustituye la tecla Shift por la "Z", el salto por "X" y un nuevo control que permite disparar un gancho que se atrae a las paredes con la tecla "C".
A su vez, el arma que porta "The Lad" tiene la opción de ser cargada para darle mayor potencia y daño, dejando presionada la tecla de disparo, algo parecido al arma que usaba "Former The Father The Guy", con la cual daba disparos de mayor tamaño.