En 1968, Haywood conoció al piloto profesional Peter Gregg en una carrera amateur de autoslalom.

Al poco tiempo, Gregg contrató a Haywood para competir profesionalmente en gran turismos.

En su retorno, Gregg lo fichó para su equipo Brumos, obteniendo el bicampeonato en la IMSA GT 1971 y 1972.

Haywood disputó la Grand-Am Rolex Sports Car Series para Brumos desde 2003 hasta 2007, tras lo cual se retiró como piloto a la edad de 59 años.

Haywood realizó la mayor parte de su carrera deportiva con automóviles Porsche.