Luego de competir a nivel amateur, en el año 1965 Gregg compró Brumos Porsche, un concesionario de la marca alemana Porsche en Jacksonville, a los que sumaría otros concesionarios tiempo después.En 1967 fue campeón de la división sudeste del Sports Car Club of America en dos clases.El equipo oficial Porsche había contratado a Gregg para disputar las 24 Horas de Le Mans de 1980 con un Porsche 924 junto a Al Holbert, pero tuvo una lesión en un siniestro vial y no pudo competir en la carrera.Semanas después, obtuvo la habilitación para disputar las 250 Millas Paul Revere de Daytona.Deborah Gregg, con quien se había casado nueve días antes, heredó sus concesionarios y su equipo de carreras, ayudada por Hurley Haywood.
