El trayecto hacia Jamaica lo hizo con vientos de 200 km/h, que hacían en ese momento a Gilberto un huracán categoría 3.
Posteriormente giró hacia Estados Unidos, en donde provocó 29 tornados en Texas y siguió degradándose hasta convertirse en depresión tropical.
En alta mar, seis pescadores desaparecieron cuando Gilberto se acercaba a las Antillas Menores.
Las Islas Vírgenes de Estados Unidos experimentaron apagones generalizados e inundaciones, los residentes estuvieron sin electricidad durante varios días.
El daño fue menos severo en las cercanas Islas Vírgenes Británicas, donde solo ocurrieron algunas inundaciones y apagones.
En Puerto Rico, decenas de pequeñas comunidades se quedaron sin electricidad y las pérdidas agrícolas ascendieron a $200.000 USD.
En Venezuela, las bandas externas de Gilberto produjeron lluvias torrenciales extremas que provocaron inundaciones y deslizamientos de tierra en la parte norte del país, matando a cinco personas y dejando a cientos sin hogar.
Las fuertes lluvias de las bandas exteriores del huracán Gilberto desencadenaron importantes inundaciones en la República Dominicana y Haití.
Al menos nueve personas murieron en la República Dominicana cuando varios ríos, entre ellos el Yuna, se desbordaron.
En la cercana Haití, sucedieron perdidas más importantes; 53 personas murieron, incluyendo 10 en alta mar.
El primer ministro Edward Seaga declaró que las zonas más afectadas por donde Gilberto tocó tierra parecían "como Hiroshima después de la bomba atómica."
La tormenta dejó 4 mil millones de dólares (1988 USD) en daños en cultivos destruidos, edificios, casas, caminos y pequeñas aeronaves.
Dos personas tuvieron que ser rescatados por los deslizamientos de tierra provocados por Gilberto y fueron enviadas al hospital.
En su paso por Kingston, sus vientos derribaron líneas eléctricas, arrancó árboles de raíz, y cercados.
Estimaciones no oficiales afirman que al menos 30 personas perdieron la vida alrededor de la isla.
La industria avícola también fue aniquilada; el daño causado por la pérdida agrícola alcanzó los 500 millones de dólares (1988 USD).
El 60% del litoral yucateco resultó gravemente dañado, debido a que el mar se unió con la ciénega en grandes extensiones.
Gilberto azotó la segunda ciudad más grande de México, Monterrey, con vientos muy fuertes, lluvias torrenciales y extensas inundaciones.
150 personas perdieron la vida en cinco autobuses mientras cruzaban el río Santa Catarina; 6 policías murieron al intentar rescatar a los pasajeros varados en los mismos.
En Saltillo, cinco personas murieron en accidentes de tráfico causados por las fuertes lluvias, y casi 1000 se quedaron sin hogar.
El Daño general en los Estados Unidos se estima en $80 millones de dólares (1.988 USD).
Gilberto fue el peor huracán en la historia de Jamaica y el ciclón tropical más destructivo en México.
Obtuvo el récord del reggae más vendido en la historia de la música jamaicana.
[10] En 1989, la serie de PBS, Nova, lanzó el episodio "Hurricane" donde fue destacado el huracán Gilberto.
Esto lo convirtió en el ciclón tropical más fuerte registrado en la cuenca del Atlántico norte en ese momento.
Fue superado por el Huracán Wilma en 2005, que alcanzó una presión central de 882 hPa (26.05 inHg).