Hidrogenación

Los objetivos habituales de esta reacción son compuestos orgánicos insaturados, como alquenos, alquinos, cetonas, nitrilos, y aminas.

Se considera al químico francés Paul Sabatier el padre del proceso de hidrogenación.

La adición de H2 a un alqueno produce un alcano en la reacción protípica: La hidrogenación es sensible al impedimento estérico que explica la selectividad de la reacción con el vínculo exocíclico doble, pero no el doble enlace interno.

El catalizador se enlaza tanto al H2 y el sustrato insaturado, facilitando así su unión.

Los catalizadores homogéneos se disuelven en el disolvente que contiene el sustrato no saturado.

La actividad y selectividad de catalizadores homogéneos se ajusta cambiando los ligandos.

La hidrogenación asimétrica también es posible a través de la catálisis heterogénea en un metal que es modificado por un ligando quiral.

Diferentes caras de un catalizador heterogéneo cristalino muestran actividades heterogéneas distintas, por ejemplo.

Por ejemplo, cuando al paladio catalítico se le coloca en sulfato de bario y luego se trata la mezcla con quinolina, el catalizador resultante reduce alquinos sólo a alquenos sin llegar a alcanos.

Los donantes de hidrógeno, que a menudo sirven como disolventes, incluyen la hidracina, el dihidronaftaleno, el dihidroanthraceno, el isopropanol y el ácido fórmico.

En primer lugar el etiquetado de isótopos con deuterio confirma la regioquímica de la adición:[10]​ En sólidos, el mecanismo aceptado hoy en día se denomina mecanismo de Horiuti-Polanyi, el cual consiste en: En el tercer paso, el intermediario organometálico formado es un compuesto saturado que puede girar y posteriormente se romperse, a su vez que se desprende del catalizador.

En muchos procesos de hidrogenación homogénea,[11]​ el metal se une a ambos componentes para dar un intermedio complejo alqueno-metal (H)2.

Durante este proceso, los enlaces dobles cis ejercen una curvatura de las cadenas carbonadas, por su parte los trans la mantienen rígida.

Existen indicios de que las grasas trans pueden aumentar la inflamación y la disfunción endotelial.

Ejemplo de una reacción de hidrogenación: adición de hidrógeno al ácido maleico para convertirse en ácido succínico , la reacción se lleva a cabo a presión (3 atm ) catalizada por paladio . [ 1 ]
Hidrogenación de una imina utilizando níquel Raney como catalizador.
Hidrogenación parcial del resorcinol utilizando Raney-Nickel como catalizador.
Hidrogenación de la carvona.
Partial hydrogenation of phenylacetylene using the Lindlar catalyst
Partial hydrogenation of phenylacetylene using the Lindlar catalyst
Mecanismo de hidrogenación de alquenos.