Henry estudió en el prestigioso estudio Lee Strasberg de Nueva York.
En el 2007 apareció en un episodio de la serie médica Casualty dando vida a Jason Fletcher.
En el 2008 apareció como invitado en la serie policíaca The Bill donde interpretó al estríper Tom Norris.
En el 2012 dio vida a un guardia de Bagram en la película Zero Dark Thirty.
En el 2014 apareció en la película Pride protagonizada por Bill Nighy e Imelda Staunton.