Influenciado por su fallecido padre, un pintor y decorador que murió de cáncer cuando Alan tenía solamente ocho años, decidió convertirse en diseñador gráfico estudiando en la Chelsea College of Art.

Al mismo tiempo realizaba sus primeros proyectos como intérprete en la compañía amateur teatral The Brook Green Players, donde actuaba también su futura novia Rima Horton.

La película Truly, Madly, Deeply (1990), traducida a veces como Un fantasma enamorado, fue grabada para emitirse por televisión, pero después del gran éxito cosechado en el Reino Unido, se adaptó al formato cinematográfico en 1991.

Entró en la Royal Shakespeare Company por primera vez en 1978 y, tras abandonar la compañía unos años después, volvería de nuevo en 1985.

[5]​ En 1997 rodó su primera película como director cinematográfico, El invitado de invierno, protagonizada por Phyllida Law y Emma Thompson.

La cinta contó con las actuaciones de Kate Winslet, Matthias Schoenaerts, Stanley Tucci, Helen McCrory y Steven Waddington, entre otros.

En 1965 conoció a su futura novia, Rima Horton, quien fue concejal para el Partido Laborista del Reino Unido, vivió con ella desde 1977 hasta la muerte de Alan Rickman.